Тема урока
«Аминокислоты»
Здравствуйте! Сегодня мы поговорим об интересном веществе.
(слайд 1)
Следы этого вещества были обнаружены учеными в 2006 году в образцах звёздной пыли, собранной в хвосте кометы Вильда. Это хорошо известный препарат, который можно купить в любой аптеке. Давайте выведем его формулу, решив задачу:
(слайд 1)
Определите молекулярную формулу органического вещества, содержащего32% углерода, 6,66% водорода, 42,67% кислорода и 18,67% азота. А его молекулярная масса в 1,5 раза меньше молекулярной массы хлорбензола. Каждая пара будет рассчитывать количество определенного элемента, и потом, по кирпичикам, мы соберем формулу всего вещества. (на доске при помощи магнитов составляют молекулярную формулу С 2 Н 5 О 2 N) -Что это за вещество? (аминоуксусная кислота, глицин)
(слайд 1)
Итак, какова тема нашего урока? ( Аминокислоты )
(слайд 2)
Вам было предложено дома поискать информацию о некоторых аминокислотах. Давайте начнем урок со знакомства с ними.
(слайд 3 )
В 1820 г. французский химик Анри Браконно проводил опыты с веществами животного происхождения. В результате длительного нагревания кожи, хрящей и сухожилий с раствором серной кислоты он получил некоторое количество белых кристаллов сладкого вкуса. Это вещество получило название гликокол, оно долгое время считалось «родственником» углеводов, пока в 1838г. голландский химик Г.Мульдер не обнаружил в его составе азот. Спустя ещё 6 лет Э.Хорсфорд установил формулу вещества – C 2 H 5 O 2 N. Это глицин.
(слайд 4)
Впервые, мир услышал об аланинев 1888 году. Именно в этот год австрийский ученый Тьерри Вейль работал над изучением структуры шелковых волокон, которые впоследствии стали первоисточником аланина. Аланин - это заменимая для нашего организма аминокислота. В качестве источников аланина могут выступать — мясной бульон, молочные продукты, кальмары, нежирная морская рыба. Суточная потребность в аланине взрослого человека составляет порядка 3г, в стрессовых ситуациях, при значительных физических нагрузках потребность в аланине значительно возрастает . Аланин применяется во многих комплексах для спортсменов. Довольно интересное применение аланина –лечение анорексии , так как он способен повышать аппетит. Из недавних исследований стало ясно что бета аланин способен позитивно влиять на сон человека, действуяет как релаксант. Благодаря тому, что аланин участвует в выработке антител, он с успехом борется против всевозможных вирусов, включая лечение СПИДа и других иммунных заболеваний.. Для женщин будет наверняка интересен тот факт, что аланин оказывает положительное влияние на состояние волос и ногтей .
(

слайд 5)
Еще100 лет назад в меню американских и французских ресторанов появились морепродукты и, в частности, водоросли, которые, как оказалось, могут придавать другим блюдам совершенно иной вкус Японский учёный К. Икеда в 1909 году выяснил, что причина такого воздействия приправы – в содержании глутаминовой кислоты (Е629) и её соли глутамата натрия (Е 261), которые уже с середины 50-х годов Е621 начинает применяться в пищевой промышленности многих стран мира как усилитель вкуса Но исследования и научные эксперименты показали, что глутамат натрия совсем не так безопасен для любого живого существа. При регулярном употреблении в пищу продуктов, содержащих данный консервант, происходит притупление чувствительности вкусовых рецепторов. Поэтому обычная жареная картошка может покажется совершенно безвкусной. Тем, кто любит острую пищу, приправленную специями и соусами, в которых содержится Е621, стоит быть готовыми к тому, что очень скоро у них начнутся проблемы со зрением. Связано это с тем, что из-
за присутствия в организме глутамата натрия сетчатка глаз становится более тонкой. Также данный консервант накапливается в хрусталике, что приводит к его помутнению)
(слайд6)
Глицин, как и другие α-аминокислоты можно назвать «кирпичиками жизни». А почему их так называют, в отличии от аналогичных по свойствам неорганических соединений, нам предстоит сегодня разобраться.
(слайд 6)
Давайте спланируем пути решения данной проблемы. 1.Рассмотрим строение аминокислот на примере глицина. 2.Предположим возможные химические свойства 3.Проверим предположения экспериментально 4.Получение аминокислот 5.Роль аминокислот Для реализации первого пункта нашего плана воспользуемся карточкой-инструктором Вы можете использовать информацию в ваших папках, учебниках и сети интернета. (дети работают самостоятельно, с последующей проверкой в виде индивидуального ответа у доски и фронтальной беседы)
Карточка-инструктор «Строение и номенклатура аминокислот»
Составим структурные формулы:  глицин (аминоэтановая кислота) CH 2 (NH 2 )-COOH  аланин (2-аминопропановая кислота) CH 3 -СН (NH 2 )-COOH  глутаминовая кислота (2-аминопентандиовая кислота) НООС-(СН 2 ) 2 -СН(NH 2 )-СООН
(

слайд 7)
Широко распространены названия аминокислот, в которых положения аминогруппы обозначаются буквами греческого алфавита, начиная со 2-го атома С, а сама кислота называется по тривиальной номенклатуре. Например, аминоэтановая кислота будет называться α-аминоуксусная; 2-аминопропановая кислота - α-аминопропионовая. Все аминокислоты содержат 2 различных функциональных группы: карбоксильную и аминогруппу,
(

слайд 7)
поэтому они являются гетерофункциональными соединениями. Следовательно, аминокислоты – это гетерофункциональными соединениями, в которых карбоксильные и аминогруппы связаны с углеводородным радикалом Общую формулу α-аминокислот можно представить в следующем виде R-СН (NH 2 )-COOH
(

слайд 7)
. α-аминокислоты называют протеиногенными,
(

слайд 8)
так как они участвуют в построении белков. Они бывают заменимые и незаменимые. Всего 20 протеиногенных кислот.
(

слайд 9)
Также аминокислоты можно классифицировать по количеству функциональных групп на:
(

слайд 10)
-моноаминокарбоновые (содержат одну карбоксильную и одну аминогруппу), например, CH 2 (NH 2 )-COOH-
(

слайд 10)
аминоуксусная (глицин)
(

слайд 10)
- диаминокарбоновые (содержат одну карбоксильную и две аминогруппы), например, СH 2 (NH 2 )-(СН 2 ) 3 -СН(NH 2 )-СООН
(

слайд 10)
2,6 – диаминогексановая (лизин)
(

слайд 10)





-
аминодикарбоновые (содержат две карбоксильных и одну аминогруппу), например,

НООС-(СН 2 ) 2 -СН(NH 2 )-СООН
(

слайд 10)
2- аминопентандиовая (глутаминовая)
(

слайд 10)
- Проверим, какая будет реакция среды в растворе аминоуксусной кислоты?
(

слайд 11)
Изучаемое свойство Что делаем наблюдения вывод Отношение аминоуксусной кислоты к индикаторам В раствор аминоуксусной кислоты опустим индикаторную бумажку Окраска соответствуе т рН=7 Среда нейтральна я - Что вы наблюдаете? (Цвет индикаторной бумажки соответствует рН=7, значит среда нейтральная)
-
(слайд 12)
Вы готовы спрогнозировать свойства глицина? (глицин содержит противоположные по свойствам функциональные группы
(слайд 12)
, значит будет проявлять амфотерные свойства.
(слайд 12)
Неорганические амфотерные соединения реагируют с кислотами и щелочами, можно предположить наличие этих свойств и у аминокислот) -Давайте экспериментально проверим возможность протекания данных реакций на примере раствора аминоуксусной кислоты
(слайд 13)
Изучаемое свойство Что делаем наблюдения вывод Взаимодействие аминоуксусной кислоты с неорганическим и кислотами 1 капля соляной кислоты + 1 капля метилоранжа. Затем добавляйте по каплям раствор глицина до изменения цвета реакционной смеси оранжевая Глицин реагирует с кислотой Взаимодействие аминоуксусной кислоты со щелочами 1 капля гидроксида натрия + 1 капля фенолфталеина. Затем добавляйте по каплям раствор глицина до изменения окраски реакционной смеси обесцве- чивание Глицин реагирует с щелочью Какой вывод можно сделать на основании проведенного эксперимента? (Глицин, так же как и неорганические амфотерные соединения реагирует с кислотами и щелочами) -Запишите уравнения реакций. (глицин будет взаимодействовать с кислотой как амины. Реакция идет по донорно-акцепторному механизму, образуется гидрохлорид глицина. Глицин реагирует со щелочью, как карбоновые кислоты, образуя соль аминоацетат натрия CH 2 -COOH + HCl→ CH 2 -COOH CH 2 -COOH + NaOH→ CH 2 -COONa + HOH | | | | NH 2 NH 3 Cl NH 2 NH 2 -Благодаря амфотерным свойствам, растворы аминокислот способны связывать избыток катионов водорода и гидроксид-анионов, поддерживая постоянную кислотность среды, близкую к нейтральной.
(слайд 14)
Такие растворы называются буферными. Какое значение имеет буферность в жизни живых организмов? (Это свойство аминокислот очень важно для поддержания постоянства рН биологических жидкостей)
-
Мы убедились, что аминокислоты, подобно неорганическим амфотерным соединениям, реагируют с кислотами и щелочами. Как вы думаете
,
а какая реакция, которая также доказывает их амфотерность, отличает аминокислоты от амфотерных НЕорганических веществ? (может, они могут реагировать друг с другом, за счет аминогруппы одной кислоты и карбоксильной группы другой)
-
Верно.
(слайд 15)
Как происходит эта реакция?
(слайд 15)
(отщепляется молекула воды, оставшиеся фрагменты соединяются друг с другом, образуя пептидную связь) Попробуйте составить реакцию взаимодействия глицина и аланина, если при этом происходит отщепление молекулы НОН. (CH 2 -C-
OH
+ CH 3 - CH -C-OH → CH 2 -
C-NН
- CH -C-OH + НOH | || | || | || | || NH 2 O
Н
-NН O NH 2
O
CH 3 O

-Как можно назвать вещество, состоящее из двух аминокислотных остатков, связанных пептидной связью? (дипептид)

-
Вы готовы ответить на вопрос:
(слайд 16)
Почему а/к, в отличии от неорганических амфотерных соединений, называют «кирпичиками жизни?» (Так как аминокислоты содержат противоположные по свойствам функциональные группы, значит они, в отличии от неорганических амфотерных соединений , могут взаимодействовать друг с другом с образованием полипептидов, то есть белков. А жизнь- есть форма существования белковых тел.) Мы ответили на проблемный вопрос, но тема не будет раскрыта полностью, если мы не поговорим о способах получения аминокислот. И, опять воспользуемся карточкой- инструктором . (дети работают самостоятельно, с последующей проверкой в виде индивидуального ответа у доски и фронтальной беседы)




Карточка-инструктор «Получение аминокислот»

(

слайд 17)
Исторически первым способом получения аминокислот был гидролиз белков. Кроме глицина Анри Браконно удалось получить лейцин. Аспаргин и глутамин также были впервые выделены из природных объектов. Сложность состоит в том, что при гидролизе белков образуется смесь аминокислот, которую трудно разделить на индивидуальные компоненты.
(слайд 18)
Удобным способом получения α-аминокислот является взаимодействие α-галогенпроизводных карбоновых кислот с аммиаком. Впервые таким способом английский химик Уильям Перкин в 1858г получил глицин
(слайд 18)
Осуществим это превращение СН 3 СООН CH 2 Br-CООН CH 2 (NH 2 )-COOH 1. СН 3 СООН + Br 2 P k CH 2 Br-CООН + HBr 2. CH 2 Br-CООН + 2NH 3 CH 2 (NH 2 )-COOH + NH 4 Cl
(слайд 19)
.В 1850г Адольф Штреккер получил аланин из альдегида: О OH NH 2 NH 2 || | | | СН 3 -С CH 3 -CH- C≡N CH 3 -CH- C≡N CH 3 -CH- C =О

Н ОН 1.СН 3 СОН + HCN→ CH 3 -CHOH-CN 2.CH 3 -CHOH-CN + NH 3 → CH 3 -CH(NH 2 )-CN + HOH 3.CH 3 -CH(NH 2 )-CN +2HOH→ CH 3 -CH(NH 2 )-COOH + NH 3
(слайд 20)
Самым перспективным в настоящее время является биотехнологический способ. Особый штамм микроорганизмов, образующих определенную аминокислоту, помещается в питательную среду. В результате получают не просто чистый продукт, а индивидуальный оптический изомер. Так, например, производят лизин и метионин, используемые в качестве высокоэффективных кормовых добавок.
Домашнее задание: (слайд 21)
Используя интернет –ресурсы подготовить дома презентации на темы: « Фармакологическое действие глицина, тауфона, метионина, глутаминовой кислоты» и «Роль аминокислот в формировании белковой жизни на планете» -Подведем итоги, что мы знаем об аминокислотах. Ответьте на вопросы теста в ваших рабочих картах.
(слайд 22)
Рефлексия -Сдайте рабочие карты. ( приложение 1 )
Приложение 1.
Рабочая карточка __________________________________________________________

ФИ, класс

Тема урока:«_____________________________________»
Определите молекулярную формулу органического вещества, содержащего32% углерода, 6,66% водорода, 42,67% кислорода и 18,67% азота. А его молекулярная масса в 1,5 раза меньше молекулярной массы хлорбензола.
Проблемный вопрос:
Почему, в отличии от схожих по свойствам неорганических соединений, аминокислоты называют кирпичиками жизни?
Пути решения проблемы:

Карточка-инструктор «Строение и номенклатура аминокислот»
Составим структурные формулы:  глицин (аминоэтановая кислота)________________________________  аланин (2-аминопропановая кислота)____________________________  глутаминовая кислота (2-аминопентандиовая кислота)_______________________________ Широко распространены названия аминокислот, в которых положения аминогруппы обозначаются буквами греческого алфавита, начиная со 2-го атома С, а сама кислота называется по тривиальной номенклатуре. Например, аминоэтановая кислота будет называться ____________________________; 2-аминопропановая кислота - ____________________________________ Все аминокислоты содержат 2 различных функциональных группы:______________________________ и __________________________________, поэтому они являются ________________________________ соединениями. Следовательно, аминокислоты – это_______________________________________________________ ______________________________________________________________________________________ ______________________________________________________________________________________
Общую формулу α-аминокислот можно представить в следующем виде _________________________ α-аминокислоты называют ___________________________, так как

____________________________ ____________________________________ . Они бывают _______________________________ и ________________________________________. Всего протеиногенных аминокислот ______________ Также аминокислоты можно классифицировать по количеству функциональных групп . (Классифицируй предложенные кислоты и дай им систематические и тривиальные названия : СH 2 (NH 2 )-(СН 2 ) 3 -СН(NH 2 )-СООН; НООС-(СН 2 ) 2 -СН(NH 2 )-СООН; CH 2 (NH 2 )-COOH):  моноаминокарбоновые (содержат ________________________________________________), например______________________________________________________________________  диаминокарбоновые (содержат ________________________________________________), например_____________________________________________________________________  аминодикарбоновые (содержат ________________________________________________), например_____________________________________________________________________


Опыты с раствором аминоуксусной кислоты
№ опыт а Изучаемое свойство Что делаем наблюдени я вывод 1 Отношение аминоуксусной кислоты к индикаторам В раствор аминоуксусной кислоты опустим индикаторную бумажку 2 Взаимодействие аминоуксусной кислоты с неорганическими кислотами 1 капля соляной кислоты + 1 капля метилоранжа. Затем добавляйте по каплям раствор глицина до изменения цвета реакционной смеси 3 Взаимодействие аминоуксусной кислоты со щелочами 1 капля гидроксида натрия + 1 капля фенолфталеина. Затем добавляйте по каплям раствор глицина до изменения окраски реакционной смеси



Карточка-инструктор «Получение аминокислот»

1
.Исторически первым способом получения аминокислот был _____________________________. Кроме глицина Анри Браконно удалось получить лейцин. Аспаргин и глутамин также были впервые выделены из природных объектов. Сложность этого способа состоит в том, что ___________________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________________
2.
Удобным способом получения α-аминокислот является взаимодействие α-галогенпроизводных карбоновых кислот с аммиаком. Впервые таким способом английский химик Уильям Перкин в 1858г получил глицин Осуществим это превращение СН 3 СООН CH 2 Br-CООН CH 2 (NH 2 )-COOH
3
.В 1850г Адольф Штреккер получил аланин из альдегида: О OH NH 2 NH 2 || | | | СН 3 -С CH 3 -CH- C≡N CH 3 -CH- C≡N CH 3 -CH- C =О

Н ОН
4.
Самым перспективным в настоящее время является биотехнологический способ. Особый штамм микроорганизмов, образующих определенную аминокислоту, помещается в питательную среду. В результате получают не просто чистый продукт, а индивидуальный оптический изомер. Так, например, производят лизин и метионин, используемые в качестве высокоэффективных кормовых добавок.



Тест по теме:«Аминокислоты»

1
. Укажите водный раствор соединения, который обладает амфотерным свойством: 1)хлоруксусная кислота 3) диметиламин 2)аланин 4) фенол
2
. Аминокислота, структурная формула которой: C 6 H 5 – CH 2 – CH(NH 2 )– COOH имеет название: 1)3- фенил 2– аминопропановая кислота 2) аминоуксусная кислота 3)3– гидрокси 2– аминопропионовая кислота 4) 1-фенил 2– аминопропановая кислота
3
. Аминокислоты не реагируют с: 1)этиловым спиртом 3) друг с другом 2)кислотами и основаниями 4) предельными углеводородами
4.
Кислотные свойства аминокислот обусловлены присутствием в молекуле: 1)углеводородного радикала 3) карбоксильной группы 2)аминогруппы 4) нет верного ответа
5.
Дана цепочка превращений +Cl 2 +HBr
В
CH 3 – CH 2 – COOH →
A
→
Б
Напишите уравнение реакции. назовите +KOH
Г
вещества А – Г
Рефлексия

«Я»-
как чувствовал себя , с каким настроением работал , доволен ли собой;
«МЫ»
- комфортно ли было работать в малой группе, какие затруднения были в общении;
«ДЕЛО»
- достиг ли цели учения, какие затруднения возникли, как преодолел свои учебные проблемы.