Автор: Скуратова Ирина Евгеньевна Должность: учитель химии Учебное заведение: МБОУ г. Иркутск лицей №3 Населённый пункт: Иркутск Наименование материала: презентация Тема: Сложные эфиры Раздел: полное образование
Жиры (триглицериды ) ― это смесь сложных эфиров глицерина и высших карбоновых
кислот (ВКК).
Общая формула жира
где
,
,
―
углеводородные
радикалы
(могут
быть
одинаковые
или
разные),
содержащие от 3 до 25 атомов углерода.
Красным
цветом
выделен
к и с л о р од ,
чёрным — углерод, белым — водород.
Шариковая модель триглицерида
Состав жиров установил французский ученый Э. Шеврель в 1811 году , нагревая жир с водой в щелочной
среде. Жиры расщепляются и образуются глицерин и различные карбоновые кислоты. Другой французский
ученый ― М. Бертло в 1854 году осуществил обратный процесс: при нагревании глицерина с высшими
карбоновыми кислотами он получил жиры и воду.
Наиболее важные высшие карбоновые кислоты, входящие в
состав жиров
Ненасыщенные кислоты
Олеиновая кислота
C
17
H
33
COOH
1 двойная связь
Линолевая кислота
C
17
H
31
COOH
2 двойные связи
Линоленовая
кислота
C
17
H
29
COOH
3 двойные связи
Насыщенные кислоты
Масляная кислота
C
3
H
7
COOH
Пальмитиновая
кислота
C
15
H
31
COOH
Стеариновая кислота
C
17
H
35
COOH
Физические свойства
Жиры (триглицериды) ― вязкие жидкости или твердые вещества, легче воды; в воде не растворяются, но
растворяются в органических растворителях (бензине, бензоле и др.).
Чем больше в жирах содержание ненасыщенных кислот, тем ниже температура плавления жиров.
Агрегатное
состояние
Различия в
химическом
строении
Происхождение
жиров
Исключения
Примеры
Твердые жиры
Содержат остатки
насыщенных ВКК
Животные жиры
Рыбий жир (жидк.)
Бараний жир,
свиной жир,
говяжий жир,
куриный жир
Смешанные
жиры
Содержат остатки
насыщенных и
ненасыщенных ВКК
Жидкие жиры
(масла)
Содержат остатки
ненасыщенных ВКК
Растительные
жиры
Кокосовое масло
(тверд.)
Подсолнечное
масло, соевое масло,
хлопковое масло,
кукурузное масло
Классификация
Номенклатура
Существуют
различные
способы
составления
названий
жиров.
Согласно
тривиальной
номенклатуре,
глицериды
называют,
добавляя
окончание
–ин
к
сокращенному
названию
кислоты
и
приставку,
показывающую, сколько гидроксильных групп в молекуле глицерина проэтерифицировано.
Химические свойства
1. Гидролиз
В зависимости от условий гидролиз бывает:
― водный
(без катализатора, при высоких t˚ и Р);
― кислотный
(в присутствии кислоты в качестве катализатора);
― ферментативный
(происходит в живых организмах);
― щелочной
(омыление), (под действием щелочей).
Химические свойства
1. Гидролиз
2. Реакции присоединения
(для жидких ненасыщенных жиров)
1)
Присоединение
водорода
(гидрирование).
Гидрированный
жир
используется
в
производстве
маргарина.
Химические свойства
2. Реакции присоединения
(для жидких ненасыщенных жиров)
2) Присоединение галогенов:
Видео-опыт
3. Реакции окисления и полимеризации
(для жидких ненасыщенных жиров)
Жиры, содержащие остатки непредельных кислот (высыхающие масла), под действием кислорода воздуха
окисляются и полимеризуются.
Триолеин 9,10-Гексабромтристеарин
Функции жиров в организме
1. Энергетическая (при полном расщеплении 1 г жира до C и O освобождается 38,9 кДж энергии).
2. Структурная (жиры ― важный компонент каждой клетки).
3. Защитная (жиры накапливаются в подкожных тканях и тканях, окружающих внутренние органы).
Применение
Жиры
Пищевая
промышленность
Фармацевтика
Производство
мыла
и
косметических
изделий
.
Н о
в
н а с т о я щ е е
в р е м я
н а
производство
моющих
средств
главным
образом идут продукты переработки нефти.
Производство
смазочных
материалов
Моющие средства
1.
Мыло (твердое) ― натриевые слои ВКК.
Высшие карбоновые кислоты получают при крекинге и окислении нефтепродуктов:
2CC + 5 → 2O + 4CCOOH
Натриевые
соли
карбоновых
кислот,
образованные
сильными
основаниями
и
слабыми
кислотами,
подвергаются гидролизу:
CO + + + O ↔ COOH + + O
Натриевые соли (мыло) получают получают при взаимодействии щелочи и соды с высшими карбоновыми
кислотами:
COOH + NaOH → COONa + O
стеарат натрия
Образовавшаяся щелочь эмульгирует, частично разлагает жиры и освобождает прилипшую к ним грязь.
Карбоновые кислоты с водой образуют пену, которая захватывает частицы грязи. Если вода жесткая, она
содержит катионы Ca
2+
и Mg
2+
, и мыло не пенится, так как образуются нерастворимые соли:
3. Синтетические моющие средства ― натриевые соли сложных эфиров высших
спиртов и серной кислоты (сульфокислот).
Преимущество синтетических моющих средств заключается в том, что их кальциевые соли растворимы в
воде. Поэтому в отличии от обычного мыла они не утрачивают моющее действие и в жесткой воде.
Пальмитат калия
Стеарат калия
Калиевые соли по сравнению с натриевыми лучше растворимы в воде и поэтому обладают более сильным
моющим действием.
2. Жидкое мыло ― калиевые соли ВКК.
Жидкие мыла получают при взаимодействии гидроксида калия с ВКК:
Моющие средства