МИНИСТЕРСТВО ЗДРАВООХРАНЕНИЯ РЕСПУБЛИКИ ДАГЕСТАН

ГОСУДАРСТВЕННОЕ БЮДЖЕТНОЕ ПРОФЕССИОНАЛЬНОЕ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ

УЧРЕЖДЕНИЕ РЕСПУБЛИКИ ДАГЕСТАН

«ДЕРБЕНТСКИЙ МЕДИЦИНСКИЙ КОЛЛЕДЖ ИМ. Г.А. ИЛИЗАРОВА»

«Утверждаю»

Заместитель директора по УР

____________З.Т. Айдынбекова

« ____» ____________2022г.

Методическая разработка

теоретического занятия

По теме Спирты: строение, свойства, получение и применение

по дисциплине «Химия »

для специальности Сестринское дело

курс 1119 м

Рассмотрена и одобрена на

заседании цикловой комиссии

(название)

Протокол № ___ от ________ 2022_г

Председатель ЦМК:

Мустафаева Б. А.___________

Составила преподаватель

Новрузова А.Р.

____________

г. Дербент

Содержание

1.

Пояснительная записка.

2.

Содержание методической разработки.

3.

Список использованной литературы.

4.

Приложения.

Содержание методической разработки

1.Пояснительная записка.

2. Обоснование темы.

3.Цели и задачи теоретического занятия.

4. Стандарт по теме

5.Оснощение.

6. Схема внутренних и межпредметнных связей.

7.Учебно–методическая карта теоретического занятия.

8. Ход занятия

9. Конспект темы.

10. Вопросы для фронтального опроса.

( закрепление учебного материала)

11. Дидактический материал

А) контрольные вопросы

Б) тест – опрос

В) задачи

Г)Кроссворд

12. Используемая литература.

Обоснование темы.

Актуальность изучения темы «Спирты» совершенствует умения составлять

характеристику кислородосодержащих органических соединений.

Тема раскрывает роль химических знаний для безопасного обращения со

спиртами и вопросы профилактики страшного заболевания – алкоголизма,

выработки негативного отношения к веществам, вызывающих эту болезнь. Так,

потребление алкогольных напитков часто является причиной тяжелых

дорожно-транспортных аварий, несчастных случаев на производстве и бытовых

преступлений. Об этом мы читаем в газетах, видим по телевидению, слышим

по радио. Нередко наблюдаем это в повседневной жизни. Проблемные

вопросы, которые ставятся перед обучающимися, способствуют активизации их

мыслительной деятельности, формированию нестандартных подходов к

решению проблем.

Пояснительная записка.

Методическая разработка предназначена для помощи преподавателям по

химии при подготовке к проведению теоретических занятий. Так же она может

быть использована для самоподготовки студентами факультетов «Сестринское

дело»,«Лабораторная диагностика»при изучении данной темы.

Теоретическое обоснование темы сопровождается схемами и слайдами,

которые могут быть использованы для мультимедийного сопровождения при

использовании современных технологий обучения. Кроме общепринятых

стандартов представлены стандарты современных технологий. Предлагается

многоуровневый контроль знаний студентов, направленный на развитие

логического мышления. Таким образом, методическая разработка отвечает всем

требованиям «Государственного образовательного стандарта» и способствует

формированию и развитию трудовых функций и компетенций.

На изучение данной темы, согласно учебному плану, отводится 2

учебных часов.

Для студентов тема Спирты: строение, свойства, получение и применение

не новая, они проходит красной нитью через весь курс химии.

Дидактический материал представлен различными приемами контроля

знаний на различных этапах занятия. Наглядность закрепляемого материала

обеспечивают презентации по теме.

Тема. Спирты: строение, свойства, получение и применение.

Цель занятия:

Дать понятие о составе, строении одноатомных спиртов, на основе

экспериментальных опытов изучить физико-химические свойства спиртов,

рассмотреть способы получения и применение спиртов, обсудить влияние

этанола на организм человека.

Задачи:

Образовательные: формирование представления о строении, гомологическом

ряде, способах получения, физических и химических свойствах, влиянии на

организм человека одноатомных спиртов на примере этанола.

Воспитательные:

особое внимание уделить проблеме вредного (наркотического) воздействия

этанола на организм человека. Активизировать работу по профилактике

алкоголизма с целью пропаганды здорового образа жизни.

Развивающие:

продолжить развивать умения сравнивать явления, выделять главное, основное.

организовать деятельность учащихся по восприятию, осмыслению, первичному

запоминанию знаний ;

продолжить формирование умений самостоятельной работы учащихся.

Тип занятия: изучение нового материала

Оборудование: компьютер, проектор, презентация “Получение, свойства,

применение одноатомных предельных спиртов”.

Внутридисциплинарные связи: изучение данной темы предполагает наличие

знаний по теме «Углеводороды».

Продолжительность занятия – 90 минут.

Место проведения занятия

‒

аудитория №202 «Химии».

Методы и приемы – групповая , фронтальная и индивидуальная работа.

Стандарт по теме:

При изучении темы студенты должны знать:

1.Электронное строение функциональной группы спиртов, полярность связи O–

H. Классификация спиртов. Первичные, вторичные и третичные спирты.

2. Предельные одноатомные спирты. Изомерия спиртов (изомерия

углеродного скелета и положения функциональной группы). Систематическая

номенклатура спиртов. Водородная связь между молекулами и ее влияние на

физические свойства спиртов.

3. Химические свойства спиртов: горение, окисление до альдегидов,

взаимодействие со щелочными металлами, галогеноводородами и

карбоновыми кислотами, внутримолекулярная и межмолекулярная

дегидратация.

4. Генетическая связь между спиртами и углеводородами.

5. Применение и получение спиртов. Токсичность спиртов, их губительное

воздействие на организм человека.

6. Этиленгликоль и глицерин как представители многоатомных спиртов, их

строение, свойства и практическая значимость.

При изучении темы студенты должны уметь:

Составлять структурные формулы изомерных спиртов по строению углеродного

скелета и положению функциональной группы. Названия спиртов по

систематической номенклатуре.

Объяснять физические свойства спиртов на основании их химического и

электронного строения с учетом возможности образования межмолекулярных

водородных связей.

Составлять уравнение реакций: горения спиртов, окисления первичных спиртов

до альдегидов, взаимодействия спиртов с натрием, бромоводородом и

карбоновыми кислотами, внутримолекулярной и межмолекулярной

дегидратации спиртов.

Составлять уравнение реакций получения спиртов из предельных (через

галогенопроизводные) и непредельных углеводородов.

Формируемые компетенции:



ОК 1. Понимать сущность и социальную значимость своей будущей

профессии, проявлять к ней устойчивый интерес.





ОК 2. Организовывать собственную деятельность, выбирать типовые

методы и способы выполнения профессиональных задач, оценивать их

эффективность и качество.





ОК 3. Принимать решения в стандартных и нестандартных ситуациях и

нести за них ответственность



ОК 4. Осуществлять поиск и использование информации, необходимой

для эффективного выполнения возложенных на него профессиональных

задач, а также для своего профессионального и личностного развития.





ОК 5. Использовать информационно-коммуникационные технологии в

профессиональной деятельности.





ОК 6. Самостоятельно определять задачи профессионального и

личностного развития, заниматься самообразованием, осознанно

планировать и осуществлять повышение своей квалификации.





ОК 7. Ориентироваться в условиях частой смены технологий в

профессиональной деятельности.





ОК 8. Бережно относиться к историческому наследию и культурным

традициям народа, уважать социальные, культурные и религиозные

различия.





ОК 9. Быть готовым брать на себя нравственные обязательства по

отношению к природе, обществу, человеку.





ОК 10. Организовывать рабочее место с соблюдением требований охраны

труда, производственной санитарии, инфекционной и противопожарной

безопасности.





ОК 11. Вести здоровый образ жизни, заниматься физической культурой и

спортом для укрепления здоровья, достижения жизненных и

профессиональных целей.

План проведения занятия

1. Организационный момент – 2 мин.

2. Сообщение цели занятия – 3 мин.

3.Фронтальный опрос – 20 мин.

4. Тема: Спирты: строение, свойства, получение и применение.– 20 мин.

5.Писменный опрос – 10мин.

6. Решение задач – 10 мин.

7. Тест-опрос – 5 мин.

8. Заполнение кроссворда – 5 мин.

9. Применение одноатомных предельных спиртов -10мин.

10. Подведение итогов – 3 мин.

11.Домашнее задание –2мин.

Учебно–методическая карта теоретического занятия.

№

п/

п

Этапы занятия

Действия преподавателя

Действия

обучающихся

Организационны

е формы работы

Методы работы

I

Предварительная организация группы,

проверка отсутствующих, оценка

внешнего состояния группы, готовность

обучающихся, наличие наглядных

пособий, раздаточного материала,

проверка исправности и работы

технических средств обучения.

Преподаватель: У вас на столах лежат

инструктивные карты, в которых вы

сегодня будете работать, и, конечно же,

ваша работа будет оценена, поэтому

сейчас запишите свою фамилию, укажите

группу.

Проверяет

присутствующих,

отмечает

отсутствующих, создает

положительней

эмоциональный настрой

у всей группы

Готовятся к учебной

деятельности, к

восприятию учебного

материала

Заполняют шапку

инструктивной карты

индивидуальная

диалогический

II

Подготовка обучающихся к активному

усвоению нового материала через

повторение и актуализацию опорных

знаний.

Всюду в нашей жизни мы встречаемся с

органической химией: мы едим

продукты, полученные при помощи

химических реакций, мы одеваемся

Устанавливает уровень

опорных знаний о

спиртах, актуализирует

прежние знания,

организует диалог в

виде фронтальной

беседы и решения

задачи с целью

уточнения уровня

Каждый обучающийся

включается в

конкретную

деятельность на уже

освоенном материале.

Слушают, отвечают на

вопросы.

индивидуальная,

коллективная

коллективная

беседа

№

п/

п

Этапы занятия

Действия преподавателя

Действия

обучающихся

Организационны

е формы работы

Методы работы

непосредственно в ее результаты:

ацетатный шелк, искусственную шерсть,

изделия из кожзаменителя и др.

Сколько еще вокруг всего того, что нам

дает органическая химия: кроме

одежды, обуви, еды, органическая

химия дает нам жизнь. Да, да, да -

жизнь! Ведь, благодаря именно химии

мы можем проводить сложные операции

(наркоз), лечить ангину и просто делать

уколы, где в качестве антисептика мы

выбираем????? этиловый спирт.

Следовательно, тема сегодняшнего

занятия: «Спирты»

знаний

Тема и цели

формулируется

совместно с

обучающимися

Записывают в тетради

тему занятия.

информационные

III

Начальная мотивация учебной

деятельности

(заинтересованность в изучении данной

темы: необходима в профессиональной

деятельности, в жизненной ситуации, и

т.д.)

Мы, современные люди, должны знать

особенности строения, свойства и способы

получения, области применения, а также о

вредном воздействии спиртов на живые

организмы.

Изучение нового материала

(последовательное изложение по

принципу «от простого к сложному» с

демонстрацией наглядных пособий)

Обеспечивает

восприятие, осмысление

и первичное

запоминание знаний о

спиртах, их строении,

свойствах, получении и

применении.

Организация

деятельности студентов

Отвечают на вопросы,

осмысливают

информацию

Отвечают на вопрос

Обучающиеся

записывают формулы

спиртов:

Отвечают на вопросы.

Делают

записи

в

тетрадях.

Отвечают на вопрос

(Гомологами

индивидуальная,

коллективная,

групповая

беседа,

объяснение, метод

проблемного

изложения

№

п/

п

Этапы занятия

Действия преподавателя

Действия

обучающихся

Организационны

е формы работы

Методы работы

IV

Задание 2.

Вопросы:

Преподаватель: Вы составили

гомологический ряд предельных

одноатомных спиртов.

Задание:

Преподаватель: А какая для каждого из

вас смертельная доза спирта?

Задача:

2 группа охарактеризует применение

спиртов.

Цель: определить области применения

спиртов

Задание:

1.Изучите информацию на стр.193

учебника

2.Обобщите сведения о применении

одноатомных спиртов.

Как вы думаете, почему для очистки

автомобильных стекол в зимнее время

применяется пропанол или смесь

пропанола с этанолом?

3. Подготовьте краткое сообщение по

вашей теме и отметьте положительную

роль спирта.

Изложение новой

информации,

составление алгоритма

деятельности

обучающихся по ее

практическому

применению.

называются вещества,

имеющие

разный

количественный

состав, но одинаковые

химические свойства)

Записывают в тетрадь

определение и общую

формулу спиртов

1.Обучающие

характеризуют

физические свойства

спиртов: низшие и

средние спирты (С

1

-

C

11

)-летучие,

бесцветные жидкости

с резким, характерным

алкогольным запахом.

Смешиваются с водой,

растворяют жиры.

Высшие спирты (C

12

-

и выше)- твердые

вещества с приятным

запахом.

Нерастворимы в воде.

коллективная,

индивидуальная

групповая

групповая,

индивидуальная

информационные,

наглядные

исследовательски

й, частично-

поисковый метод

№

п/

п

Этапы занятия

Действия преподавателя

Действия

обучающихся

Организационны

е формы работы

Методы работы

3группа изучает химические свойства

Цель: изучить химические свойства

спиртов

Задание:

1.Изучите информацию на стр.192

учебника

2.Обобщите сведения о химических

свойствах одноатомных спиртов.

3. Запишите уравнения химических

реакций в отчёте.

4. Подготовьте краткое сообщение теме.

Демонстрация видеоопытов

Преподаватель: Когда человек

употребляет избыточное количество

алкоголя, происходит отравление, болит

голова. Причина в следующем: в

организме человека имеются ферменты,

которые стремятся избавить его от

присутствия в крови этилового спирта.

Делают они это химическим путем,

отнимая от молекулы этилового спирта

два атома водорода. По сути, это и есть

процесс окисления в недостатке

кислорода, т.е. можно записать схему:

1.С

2

Н

5

ОН + [О]

®

СH

3

CОH + Н

2

О

этиловый спирт уксусный

альдегид

Образуется уксусный альдегид от

которого болит голова, появляется рвота

и тошнота.

Смоделировать этот процесс можно в

пробирке, используя в качестве

Организует

деятельность

обучающихся по

группам

Вывод: при

проникновении в

организм спирт легко

всасывается в кровь,

вызывая быстрое

опьянение человека.

Вывод: Алкоголь

ядовит: 6-8 г алкоголя

на 1 кг массы взрослого

человека являются

смертельной дозой.

Предлагает решить

задачу (для пересчета на

водку, необходимо

умножить на коэф.2, 4)

Организует

деятельность

обучающихся по

изучению данного

Примерные

ответы

обучающихся:

основу

крови

человека

составляет вода).

Вспоминают строение

клеточной мембраны

живого организма

Решают задачу

2.Обучающиеся

изучают способы

применения спиртов.

Этанол используется

как топливо,

растворитель в

лакокрасочной

промышленности, в

производстве товаров

бытовой химии.

Этанол

дешевле

пропанола и его более

выгодно использовать

в бытовой химии, но

из-за желания выпить

групповой,

индивидуальный

самостоятельная

работа

информационный,

частично-

поисковый

№

п/

п

Этапы занятия

Действия преподавателя

Действия

обучающихся

Организационны

е формы работы

Методы работы

окислителя оксид меди (II):

(Демонстрация видеоопытов)

Задание:

Мини-проект «Влияние этанола на

организм человека»

Видео (влияние спирта на организм

человека)

Отрицательное действие спирта:

вопроса

Организует

деятельность

обучающихся по

изучению данного

вопроса

Сообщает

дополнительную

информацию по

химическим свойствам

спиртов, организует

просмотр видеоопытов

Организует работу в

группе,

сообщает

дополнительную

информацию по

данному вопросу,

организует просмотр

видеоопытов

Организует работу в

группе по изучению

влияния алкоголя на

организм человека

этанол,

а

не

использовать

как

техническое средство,

пришлось заменить его

на смесь с пропанолом

или

на

чистый

пропанол.

3.Обучающиеся

изучают

химические

свойства

спиртов,

смотрят

видеоопыты,

делают

записи

в

тетради.

групповой,

коллективный,

индивидуальный

групповой,

коллективный,

индивидуальный

групповой,

коллективный

коллективный

наглядный,

информационный

метод

исследовательски

й, частично-

поисковый,

наглядный,

информационный

наглядный,

информационный

№

п/

п

Этапы занятия

Действия преподавателя

Действия

обучающихся

Организационны

е формы работы

Методы работы

Организует

представление мини-

проекта обучающегося

(опережающее

задание)

Организует показ

видеоролика

Сообщает информацию

об отрицательном

действии спирта на

организм человека на

разных уровнях живой

материи

4.Обучающиеся

изучают

способы

получения

спиртов,

смотрят

видеоопыты,

делают

записи

в

тетради.

5. Обучающиеся

изучают информацию

о влиянии спирта на

организм человека.

Ведут

записи

в

тетрадях.

Проводят наблюдения

и делают вывод:

белки клетки

начинают

разрушаться, что ведёт

к нарушению работы

всех клеток органов.

Осмысливают

информацию,

задают

вопросы, ведут записи

в тетрадях

наглядный,

информационный

Каждая группа обучающихся оценивает

свою исследовательскую деятельность на

занятии, доводит до сведения группы

результаты исследования, подводится

Организует проверку

усвоения и понимания

материала, выявляет

качество и уровень

Осмысливают

информацию,

оценивают свою

деятельность на

коллективный

диалогический

№

п/

п

Этапы занятия

Действия преподавателя

Действия

обучающихся

Организационны

е формы работы

Методы работы

итог занятия, где отмечается, что

обучающие выполнили

исследовательскую задачу, сумели

спрогнозировать и доказать особенности

строения, свойства, получение и

применения столь важного вещества как

этанол. Решили сложные проблемные

вопросы по своей теме. Поняли, что

можно самостоятельно добывать знания,

исходя из основных теоретических

предпосылок и эксперимента.

овладения знаниями и

способами действий.

Оказывает помощь

обучающимся,

организует диалог,

обсуждение с целью

уточнения общего

уровня усвоенных

знаний.

Выставляет оценки

каждой группе.

занятии

V

Обобщение и систематизация

изученного материала

Обучающимся предлагается выполнить

самостоятельную работу на оценку.

Задание для обучающихся

Задание № 1.

Задание № 2.

.

Задание №3.

Оказывает помощь

обучающимся,

организует диалог,

обсуждение с целью

уточнения общего

уровня усвоенных

знаний.

Выполняют

предложенные задания

репродуктивного

характера.

3. Дают названия

соединениям

коллективная,

индивидуальная,

самостоятельная

наглядный метод

VI

Определение домашнего задания и

инструктаж по его выполнению.

Сообщает дом. задание

и информацию по его

выполнению

Записывают домашнее

задание, определяются

со способами его

выполнения

индивидуальная

диалогический

VI

I

Подведение итогов. Рефлексия.

Выставление оценок.

Обучающимся предлагается ответить на

вопросы.

Подводит итоги,

проводит рефлексию,

выставляет оценки.

Использует методы

Анализируют и

оценивают

собственные

интеллектуальные

коллективная,

индивидуальная

беседа

№

п/

п

Этапы занятия

Действия преподавателя

Действия

обучающихся

Организационны

е формы работы

Методы работы

стимулирования и

мотивации учебно-

познавательной

деятельности

операции.

Фронтальная беседа с классом по вопросам:

1.

Как можно отличить спирты от других классов органических веществ?

2.

Какое определение спиртов вы можете предложить?

3.

Общая формула предельных одноатомных спиртов

4.

Первичный спирт это…?

5.

Наличием водородной связи в спиртах можно объяснить…?

6.

Какой класс веществ можно получить при нагревании спирта с

концентрированной серной кислотой?

7.

С какими веществами может взаимодействовать этанол?

8.

Что такое алкоголяты?

9.

как получают этанол в промышленности?

Тема Спирты: строение, свойства, получение и применение

Спиртами называются органические соединения, в молекулах которых

содержится одна или несколько гидроксильных групп (-ОН), соединенных с

углеводородным радикалом.

Общая формула спиртов с одной гидроксигруппой C

n

H

2n+1

OH или R–OH.

Структура, содержащая ОН-группу у ненасыщенного атома углерода =С-ОН,

является неустойчивой.

При наличии двух и более ОН-групп они должны находиться у разных

атомов углерода:

так как структура типа

является также неустойчивой.

Классификация спиртов разнообразна и зависит от того, какой признак

строения взят за основу.

1.По числу гидроксильных групп (атомности) спирты подразделяются на:

одноатомные (одна группа -ОН),

например, метанол СН

3

ОН, этанол

С

2

Н

5

ОН, пропанол С

3

Н

7

ОН.

многоатомные (две и более групп -ОН). например,

этиленгликоль HO–СH

2

–CH

2

–OH, глицерин HO–СH

2

–СН(ОН)–CH

2

–OH.

Двухатомные спирты с двумя ОН-группами при одном и том же атоме

углерода R-СН(ОН)

2

неустойчивы и, отщепляя воду, сразу же

превращаются в альдегиды R–CH=O.

Спирты

Также существуют и другие полиатомные (

многоатомные спирты

), например

шестиатомный спирт гексанол (сорбит).

2.По

характеру

атома

углерода

алифатические

спирты делятся

на

первичные, вторичные и третичные (в зависимости от того, с каким атомом

углерода связана гидроксигруппа:

первичные R–CH

2

–OH

вторичные R

2

CH–OH

третичные R

3

C–OH.

В

многоатомных

спиртах

различают

первично-

,

вторично-

и

третичноспиртовые

группы.

Например,

молекула

трехатомного

спирта

глицерина

содержит

две

первичноспиртовые

(HO–СH

2

–)

и

одну

вторичноспиртовую (–СН(ОН)–) группы.

3. По строению углеводородного радикала, связанного с атомом кислорода,

спирты подразделяются на:

предельные или алканолы (СН

3

ОН, СH

3

CH

2

–OH)

непредельные, или алкенолы (CH

2

=CH–CH

2

–OH) и алкинолы (СН≡С-СН

2

ОН)

ароматические (C

6

H

5

CH

2

–OH) - не путать с фенолами! Ar-OH.

У ароматических спиртов гидроксильная группа не связана с атомом

углерода бензольного кольца. Соединения, у которых гидроксильная группа

связана с бензольным кольцом, называются

фенолами

.

Непредельные спирты с ОН-группой при атоме углерода, соединенном с

другим

атомом

двойной

связью,

очень

неустойчивы

и

сразу

же

изомеризуются в альдегиды или кетоны. Например, виниловый спирт

CH

2

=CH–OH превращается в уксусный альдегид CH

3

–CH=O:

Гомологический ряд предельных одноатомных спиртов

Первым членом гомологического ряда спиртов является метанол Н

3

С–ОН,

каждый последующий член гомологического ряда отличается на группу СН

2

.

Изомерия предельных одноатомных спиртов

Первые два члена гомологического ряда – СН

3

ОН и С

2

Н

5

ОН изомеров не

имеют.

Для

остальных

алканолов

возможны структурная и

пространственная изомерия:

Структурная изомерия

1. Изомерия положения функциональной группы –ОН (начиная с С

3

):

2. Изомерия цепи (углеродного скелета) (начиная с С

4

) Например, формуле

C

4

H

9

OH соответствует 4 структурных изомера:

3. Межклассовая изомерия

Спирты изомерны другому классу соединений – простым эфирам (R-O-R'):

Возможна также пространственная изомерия – оптическая.

Например, бутанол-2 СH

3

CH (OH)СH

2

CH

3

, в молекуле которого второй атом

углерода (выделен цветом) связан с четырьмя различными заместителями,

существует в форме двух оптических изомеров.

Таким образом, формуле C

4

H

9

OH соответствует 5 изомерных спиртов (4

структурных изомера и один из них — бутанол-2 — в виде двух зеркальных

изомеров).

Номенклатура предельных одноатомных спиртов

Название спиртов

по

заместительной номенклатуре ИЮПАК

образуется от

названия соответствующих алканов с добавлением суффикса -ол и цифры,

указывающей положение гидроксигруппы (если это необходимо).

Нумерацию цепи начинают с того края, ближе к которому расположена

гидроксильная группа. Цифрами после суффикса «ол» указывают положение

гидроксильной группы в главной цепи.

По другому способу (радикально-функциональная номенклатура ИЮПАК)

названия

спиртов

производят

от

соответствующего

углеводородного

радикала с добавлением слова «спирт», например: СН

3

ОН – метиловый

спирт, С

2

Н

5

ОН – этиловый спирт, СН

3

-СН

2

-СН

2

-ОН – н-пропиловый спирт, СН

3

-

СН(ОН) -СН3 – изопропиловый спирт.

В нумерации атомов углерода в главной цепи положение гидроксильной

группы имеет приоритет перед положением кратных связей.

Непредельные спирты, содержащие гидроксильную группу у атома углерода,

связанного двойной связью, называются

енолами

. Название этого класса

соединений образовано из суффиксов -ен и -ол, указывающих на присутствие

в молекулах двойной связи и гидроксильной группы.

Енолы,

как

правило,

неустойчивы

и

самопроизвольно

превращаются

(изомеризуются) в карбонильные соединения — альдегиды и кетоны. Эта

реакция обратима, а сам процесс называют кето-енольной таутомерией.

Для некоторых спиртов сохранились тривиальные (упрощенные) названия,

сложившиеся исторически: винный спирт С

2

Н

5

ОН, пропаргиловый спирт

НС≡ССН

2

–ОН, глицерин (глицерол) HO–СH

2

–СН(ОН)–CH

2

–OH, пентаэритрит

С(СН

2

ОН)

4

, фенетиловый спирт С

6

Н

5

–CH

2

–CH

2

–OH.

Правила составления названий алканолов с разветвленной цепью

по международной номенклатуре

1. Найти в молекуле самую длинную прямую углеродную цепь, связанную с

гидроксильной группой.

2. Пронумеровать атомы «С» в этой цепи так, чтобы атом «С», связанный с

группой –ОН, имел наименьший номер.

3. Назвать алкан, соответствующий самой длинной цепи, указав положение

всех заместителей.

4. Обозначить гидроксильную группу суффиксом

–ол

.

5. Цифрой указать положение группы –О

Физические свойства спиртов, водородные связи

Метиловый спирт (метанол, карбинол, древесный спирт) – простейший

одноатомный спирт, бесцветная жидкость (tкип= 64,5; tпл= -97; ρ=

0,793г/см

3

), с запахом алкоголя, хорошо растворяется в воде, горюч. Пары

метанола взрывоопасны. Пары метанола взрывоопасны. Сильный яд!

Метанол вызывает слепоту (достаточно 10 мл). При употреблении внутрь 70

мл и более наступает летальный исход. Смерть наступает от паралича

верхних дыхательных путей.

Этиловый спирт (этанол, винный спирт) – бесцветная жидкость, с запахом

спирта, хорошо смешивается с водой, ядовитое наркотическое вещество.

Кипит

при

78,3

0

С,

замерзает

при

-114

0

С.

Горит

слабо

светящимся

пламенем. В

виде

ректификата

(спирта,

очищенного

перегонкой)

он

содержит 95,6 % спирта и 4,4% воды.

Винный спирт – исторически сложившееся название, которое отражает, что

этанол является основным компонентом винной продукции.

Этиловый спирт разрушает кровеносную, нервную, пищеварительную

системы. Вызывает сильное привыкание и деградацию личности. При

употреблении 300 мл, в перерасчете на чистый спирт, может вызвать

смертельный исход.

Так как метанол и этанол фактически не отличить друг от друга, то

большинство отравления суррогатным алкоголем связано с употреблением

продукции, содержащей метиловый спирт вместо этилового.

Химические свойства предельных одноатомных спиртов

Химические

свойства

спиртов ROH определяются

наличием

полярных

связей ,

и неподеленных электронных пар на атоме кислорода. В химических

реакциях спиртов возможно разрушение одной из двух связей: C–OH (с

отщеплением гидроксильной группы)

O–H (с отщеплением водорода)

Это могут быть реакции замещения, в которых происходит замена ОН или Н,

или реакция отщепления (элиминирования), когда образуется двойная связь.

Полярный характер связей С–О и О–Н способствует гетеролитическому их

разрыву и протеканию реакций по ионному механизму. При разрыве связи

О–Н

с

отщеплением

протона

(Н

+

)

проявляются

кислотные

свойства

гидроксисоединения, а при разрыве связи С–О — свойства основания и

нуклеофильного реагента.

С

разрывом связи

О–Н идут

реакции окисления,

а

по

связи С–

О – восстановления.

Различают два основных типа реакций спиртов с участием функциональной

группы –ОН:

1) Реакции с разрывом связи О-Н:

а) взаимодействие спиртов со щелочными металлами с образованием

алкоголятов;

б) реакции

спиртов

с органическими и минеральными кислотами с

образованием сложных эфиров;

в) окисление спиртов под действием дихромата или перманганата калия до

карбонильных соединений.

2) Реакции сопровождающиеся разрывом связи С-О:

а)

каталитическая

дегидратация

с

образованием

алкенов

(внутримолекулярная дегидратация) или простых эфиров (межмолекулярная

дегидратация);

б)

замещение

группы

–ОН

галогеном,

например

при

действии

галогеноводородов с образованием алкилгалогенидов.

Спирты – амфотерные соединения.

Реакции замещения

-

Кислотно основные свойства

Кислотные свойства уменьшаются в ряду, а основные возрастают:

Кислотные свойства

1. Взаимодействие со щелочными и щелочноземельными металлами (Li,

Na, K, Ca, Ba, Sr)

Реакции с разрывом связи О-Н

При действии на спирты активных металлов в безводной среде атом

водорода гидроксильной группы замещается на металл:

Образующиеся соединения (соли спиртов) называются алкоголятами —

производные метилового спирта – метилатами, производные этилового

спирта – этилатами.

Видеоопыт

«Взаимодействие спиртов с металлическим натрием»

Алкоголяты химически не стабильны и при действии воды они полностью

гидролизуются с образованием исходного спирта и щелочи:

Эта реакция показывает, что спирты по сравнению с водой являются

более слабыми кислотами (сильная кислота вытесняет слабую). При

взаимодействии с растворами щелочей спирты не образуют алкоголяты.

Спирты не взаимодействуют с водными растворами щелочей.

Основные свойства

2.Взаимодействие с галогенводородными кислотами

Реакции с разрывом связи С-О

Замещение гидроксила ОН на галоген происходит в реакции спиртов с

галогеноводородами в присутствии катализатора – сильной минеральной

кислоты (например, конц. H

2

SO

4

). При этом спирты проявляют свойства

слабых оснований:

Реакции этерификации

Реакции с разрывом связи О-Н

Спирты вступают в реакции с минеральными и органическими кислотами,

образуя сложные эфиры. Реакция обратима (обратный процесс – гидролиз

сложных эфиров).

Отличительной

особенностью

этой

реакции

является

то,

что

атом Н отщепляется от спирта, а группа ОН – от кислоты:

Реакции отщепления

1. Дегидратация (отщепление воды)

Реакции с разрывом связи С-О

При

действии

на

спирты

водоотнимающих

реагентов,

например,

концентрированной

серной

кислоты,

происходит

отщепление

воды

–

дегидратация.

Она может протекать по двум направлениям: с участием одной молекулы

спирта

(внутримолекулярная

дегидратация,

приводящая

к

образованию алкенов)

или

с

участием

двух

молекул

спирта

(межмолекулярная

дегидратация,

приводящая

к

получению простых

эфиров).

При

переходе

от

первичных

спиртов

к

третичным

увеличивается

склонность к отщеплению воды и образованию алкенов и уменьшается

способность образовывать простые эфиры.

а) Межмолекулярная

дегидратация спиртов

с

образованием простых

эфиров R-O-R'. Эти реакции могут протекать с участием одного спирта или

смеси двух и более спиртов:

б)

Внутримолекулярная дегидратация

спиртов с

образованием алкенов. Протекает при более высокой температуре. В

отличие от межмолекулярной дегидратации в процессе этих реакций

происходит отщепление молекулы воды от одной молекулы спирта:

Такие реакции отщепления называются реакциями элиминирования.

Первый член гомологического ряда алканолов – метанол СН

3

ОН – не

вступает в реакции внутримолекулярной дегидратации.

Дегидратация вторичных и третичных спиртов происходит по

правилу Зайцева

:

2. Дегидрирование

Реакции с разрывом связей О-Н и С-Н

а) При дегидрировании первичных спиртов образуются альдегиды:

Реакция происходит при пропускании нагретых до 300

0

С паров спирта без

доступа воздуха над металлическими катализаторами (Cu или металлы

платиновой группы – Pd, Pt, Ni). Ni является типичным катализатором

дегидрирования или гидрирования, т.е. отщепления или присоединения

водорода.

В

организме

человека

этот

процесс

происходит

под

действием

(алкогольдегидрогеназы).

б) При дегидрировании вторичных спиртов образуются кетоны:

Третичные спирты не подвергаются дегидрированию.

Реакции окисления

Для спиртов характерны реакции горения с образованием углекислого газа и

воды, а также реакции окисления, приводящие к получению альдегидов,

кетонов и карбоновых кислот.

В лабораторных условиях для окисления спиртов обычно используют

подкисленные растворы перманганата или дихромата калия, оксид меди и

т.д.

1. Горение (полное окисление)

Спирты горят на воздухе с выделением большого количества тепла. С

увеличением массы углеводородного радикала – пламя

становится всё

более коптящим.

При сгорании спиртов выделяется большое количество тепла:

Благодаря высокой экзотермичности реакции горения этанола, он считается

перспективным и экологически чистым заменителем бензинового топлива в

двигателях внутреннего сгорания. В этом случае энергия химических связей

переходит в тепловую энергию, а затем в механическую, что позволяет

двигаться автомобилям. В лабораторной практике этанол применяется как

горючее для «спиртовок».

2. Неполное окисление

1). В присутствии окислителей [O] – K

2

Cr

2

O

7

или KMnO

4

спирты окисляются

до карбонильных соединений:

Первичные спирты при окислении образуют альдегиды, которые затем легко

окисляются до карбоновых кислот.

При окислении вторичных спиртов образуются кетоны.

Третичные

спирты

более

устойчивы

к

действию

окислителей.

Они

окисляются

только

в

жестких

условиях

(кислая

среда,

повышенная

температура), что приводит к разрушению углеродного скелета молекулы и

образованию смеси продуктов (карбоновых кислот и кетонов с меньшей

молекулярной массой).

Качественные реакции на спирты

1. Окисление спиртов дихроматом (Na

2

Cr

2

O

7

) или перманганатом (КMnО

4

)

Качественная реакция на первичные и вторичные спирты!

В кислой среде

Окисление Na

2

Cr

2

O

7

Для первичных и вторичных одноатомных спиртов качественной реакцией

является взаимодействие их с раствором дихромата натрия. Для повышения

скорости реакции ее проводят при нагревании, для создания кислой среды

добавляют серную кислоту.

Первичные спирты окисляются дихроматом натрия до альдегидов.

Растворы дихроматов имеют оранжевый цвет и содержат хром в степени

окисления +6. В кислой среде они переходят в растворы солей хрома в

степени окисления +3 и приобретают зеленый цвет.

На изменении цвета соединений хрома также основана работа алкотестеров,

когда пары спирта, содержащиеся в выдыхаемом водителем воздухе,

восстанавливают дихромат в стеклянной трубочке.

Вторичные

спирты окисляются

дихроматом

натрия

до кетонов.

Третичные спирты в реакции с дихроматами не вступают.

Окисление KМnO

4

Т.к. перманганат калия в кислой среде более сильный окислитель, чем

дихромат, то окисление спирта не останавливается на стадии альдегида и

продолжается дальше до карбоновой кислоты.

Раствор перманганата калия содержит марганец в степени окисления +7 и

имеет розово-фиолетовый цвет. Если спирт взять в достаточном количестве,

то произойдет обесцвечивание раствора. В кислой среде марганец перейдет в

степень окисления +2. Также как и дихроматом натрия, перманганатом

калия вторичные спирты могут окисляться до кетонов. Далее возможна

деструкция, т.е. разрушение органической молекулы и получение смеси

веществ, которые не имеют практического применения.

В жёстких условиях с перманганатом калия третичные спирты окисляются с

расщеплением связей С-С и образованием смеси веществ.

Метиловый спирт окисляется перманганатом калия до углекислого газа.

2. Окисление спиртов оксидом меди (II)

Качественная реакция на первичные спирты!

Первичные спирты окисляются оксидом меди (II) до альдегидов.

Вторичные спирты

окисляются оксидом меди (II) до кетонов.

Реакции неполного окисления спиртов по своим результатам аналогичны

реакциям дегидрирования.

Получение предельных одноатомных спиртов

К

наиболее

часто

используемым

химическим

способам получения

спиртов относятся:

1. Гидратация алкенов

Гидратация алкенов используется в промышленности для получения спиртов

из продуктов нефтепереработки.

Присоединение воды к алкенам происходит в присутствии разбавленной

серной или фосфорной кислот. Эта реакция протекает в соответствии с

правилом Марковникова, поэтому первичный спирт можно получить только

из этилена, а остальные алкены дают вторичные или третичные спирты:

Этот

метод

в

лабораторных

условиях

нашел

ограниченную

область

применения для получения третичных спиртов.

2. Гидролиз галогеналканов в водном растворе щелочи

В

лабораторных

условиях

спирты

получают

действием водного

раствора щелочи на алкилгалогениды при нагревании, при этом атом

галогена в галогеналкане замещается группой –ОН:

С помощью этой реакции можно получать первичные, вторичные и

третичные спирты.

При действии спиртового раствора щелочи на галогеналканы происходит

отщепление галогеноводорода и образование алкена.

3. Восстановление карбонильных соединений (альдегидов и кетонов)

Дегидрирование

спиртов

по

своей

химической

сущности

является

окислением. Обратная реакция – гидрирование альдегидов, кетонов и

эфиров карбоновых кислот – является, таким образом, их восстановлением.

При действии водорода в присутствии катализаторов (Ni, Pt, Pd) альдегиды

восстанавливаются до первичных спиртов, а кетоны – до вторичных спиртов:

4. Восстановление эфиров карбоновых кислот

Гидрирование

сложных

эфиров

проходит

через

стадию

образования

альдегидов:

Этим методом в промышленности из метиловых эфиров высших кислот

получают

высшие

первичные

спирты,

например:

5. Гидролиз сложных эфиров карбоновых кислот в щелочной среде

Гидролиз сложных эфиров карбоновых кислот протекает как в кислой, так и

в щелочной среде (водные или спиртовые растворы NaOH, КОН, а также Ba

(OH)

2

, Ca (OH)

2

, Ba (OH)

2

, Ca (OH)

2

). Однако к образованию спиртов

приводит

гидролиз,

протекающий необратимо в

щелочной

среде:

6.

Синтез

спиртов

из

карбонильных

соединений

с

помощью

магнийорганических соединений

Спирты образуются

при

многочисленных реакциях металлоорганических

соединений с

различными

соединениями,

содержащими

карбонильную

группу >С=О. Этим способом можно получать как первичные спирты, так и

вторичные и третичные:

7. Окисление алканов

При мягком окислении метана кислородом воздуха в присутствии различных

катализаторов образуются метанол, формальдегид или муравьиная кислота:

Специфические способы получения метанола и этанола

Производство метанола крупнотоннажное, т.к. метиловый спирт является

исходным веществом для получения других продуктов органического

синтеза.

В промышленности

1. Получение метанола из синтез-газа (водяной газ, генераторный газ)

а) Конверсия природного газа в синтез-газ

Его получают из метана с перегретым водяным паром:

б) Каталитический синтез метанола из оксида углерода (II) и водорода

В качестве катализаторов используют смесь оксидов цинка, меди и хрома,

температуру поддерживают в интервале 200-300

о

С, а давление – от 40 до

150 атм.

Газ на выходе из реактора содержит 3-5% CH3OH, затем газ охлаждают и

конденсируют

полученный

метанол,

а

оставшийся

газ

смешивают

с

исходным газом и направляют снова в реактор.

Ранее метанол получали сухой перегонкой древесины без доступа воздуха

(отсюда его название «древесный спирт»).

2. Получение этанола спиртовым брожением глюкозы

Ферментативный гидролиз крахмала – наиболее древний синтетический

процесс, используемый человеком – до сих пор имеет огромное значение

для получения этилового спирта.

Протекает только в присутствии ферментов, которые вырабатывают некото-

рые микроорганизмы, например, дрожжи:

Глюкоза содержится во фруктовых соках. Глюкозу можно получить гидроли-

зом крахмала (зерно, картофель, целлюлозные опилки):

Применение

Спирты главным образом используются в промышленности органического

синтеза. Этанол – важное сырье пищевой промышленности.

Метанол СН

3

ОН – используют как растворитель, в производстве муравьиной

кислоты, а

также

в

производстве

формальдегида,

применяемого

для

получения фенолформальдегидных смол, в последнее время метанол

рассматривают как перспективное моторное топливо. Большие объемы

метанола используют при добыче и транспорте природного газа. Метанол –

наиболее токсичное соединение среди всех спиртов, смертельная доза при

приеме внутрь – 30-100 мл.

Применение метанола

Этанол С

2

Н

5

ОН – исходное соединение для получения ацетальдегида,

уксусной кислоты, а также для производства сложных эфиров карбоновых

кислот, используемых в качестве растворителей. Кроме того, этанол –

основной компонент всех спиртных напитков, его широко применяют и в

медицине как дезинфицирующее средство.

Применение этанола

Бутанол C

4

H

9

OH используют как растворитель жиров и смол, кроме того, он

служит

сырьем

для

получения

душистых

веществ

(бутилацетата,

бутилсалицилата и др.). В шампунях он используется как компонент,

повышающий прозрачность растворов.

Бензиловый спирт С

6

Н

5

–CH

2

–OH в свободном состоянии (и в виде сложных

эфиров) содержится в эфирных маслах жасмина и гиацинта. Он обладает

антисептическими

(обеззараживающими)

свойствами,

в

косметике

он

используется как консервант кремов, лосьонов, зубных эликсиров, а в

парфюмерии — как душистое вещество.

Фенетиловый спирт (фенилэтиловый) С

6

Н

5

–CH

2

–CH

2

–OH обладает запахом

розы, содержится в розовом масле, его используют в парфюмерии.

Вариант 1.

1. В состав молекулы спирта входит функциональная группа

а) – CHO; б) – COOH; в) - NH

2

; г) - OH .

2. Уберите «лишнее» вещество.

а) C

3

H

7

OH; б) C

2

H

5

OH; в) CH

3

COH; г) CH

3

OH.

3. Спирт, структурная формула которого называется:

CH

3

-CH

2

-CH- CH

2

-OH

׀

CH

3

а) 2-метилпропанол; б) пентанол-1;

в) 2-метилбутанол-1; г) метилбутанол-1;

4. С увеличением относительной молекулярной массы растворимость

спиртов

а) ухудшается; б) не изменяется; в) улучшается; г) изменяется.

5.С

2

Н

5

ОNа можно получить взаимодействием этанола с:

а) NaН; б) NaI; в) Na; г) NaОH.

6. Реакция этерификации это реакция взаимодействия между:

а) спиртом и кислотой; б) альдегидом и кислородом;

в) двумя одинаковыми спиртами; г) спиртом и основанием.

7. Этанол НЕ реагирует с

а) водой; б) гидроксидом меди (II); в) оксидом меди (II); г)

кислородом.

8. При нагревании выше 140 оC в присутствии Н

2

SO

4

из этанола получается:

а) метан; б) этиленгликоль; в) этилен; г) ацетилен.

Задания

1. Напишите структурные формулы следующих спиртов:

а) 2,2,4,4-тетраметилгептанол-1;

б) 2-метил-4-этилгексанол-2;

2.Напишите уравнения реакций получения следующих спиртов путем

гидратации соответствующих алкенов:

а) 3,3-диметилбутанол-2;

б) 2-метилпентанол-2;

3. Напишите уравнения реакций следующих превращений

(осуществляются в несколько стадий):

а) 1-хлорбутан → бутанол-2;

б) 2-бром-3-метилпентал → 3-метилпентанол-3;

4. Какое количество спирта 96% и

воды надо взять

, чтобы получить 10 кг

спирта 70%?

Вариант 2.

1. В состав молекулы спирта входит функциональная группа

а) – CHO; б) - OH ; в) - NH

2

; г) – COOH .

2. Вещество CH

3

– CH – CH

2

OH называется:

|

CH

3

а) 2 – метилпропанол – 1;

б) изобутанол; в) бутанол – 1; г) 2,2 – диметилэтанол.

3. Классифицируйте вещество CH

3

-CH

2

-CH- CH

3

׀

OH

а) одноатомный вторичный предельный спирт;

б) двуатомный первичный предельный спирт;

в) одноатомный первичный непредельный спирт;

г) одноатомный вторичный непредельный спирт.

4. Спирты, содержащие в молекуле до 15 углеродных атомов являются:

а) твердыми; б) все жидкостями; в) жидкостями и твердыми

веществами;

г) в основном жидкостями.

5. Какой вид изомерии НЕ характерен для спиртов:

а) изомерия углеродного скелета; б) изомерия положения

гидроксогруппы

в) межклассовая изомерия; г) изомерия положения связей.

6. Перевод С

2

Н

4

→ С

2

Н

5

ОН осуществляется реакцией:

а) горения; б) гидратации; в) дегидратации; г) гидрирования.

7.Какое соединение образуется при взаимодействии этилового спирта и

бутановой кислоты:

а) С

2

Н

5

СООС

2

Н

5

; б) СН

3

СООСН

3

; в) С

3

Н

7

СОС

2

Н

5

г) С

3

Н

7

СООС

2

Н

5

.

8.Продуктами реакции в реакции горения являются:

а) углекислый газ и вода; б) простой эфир; в) сложный эфир; г)

соль.

Задания

1.Построить следующие структурные формулы спиртов:

А) 2 метил 3 этил пентанол-1

Б) 2метил 3,4диэтил гексанол-2

2. Дописать уравнения реакций:

СН3ОН + Na =

СН3ОН + СН3ОН =

3.

Напишите уравнения реакция пропанола-1:

а) с Na; б) с H

2

SO

4

(конец.) при 140

о

С;

в) с Н

2

SO

4

(конц.) при 170

о

С; г) с H

3

COOH.

4.

Какое количество спирта 90% и воды надо взять, чтобы получить

500 мл спирта 40%?

ПРИМЕРЫ И РАЗБОР РЕШЕНИЯ ЗАДАНИЙ ТРЕНИРОВОЧНОГО

МОДУЛЯ

1.

Метиловый спирт взаимодействует с натрием. Определите массу

метилата натрия, образующегося при взаимодействии 2,5 г метанола с

избытком натрия.

Ответ: 5,4г

Решение:

1.Запишем уравнения реакций:

2CH

3

OH+2Na=2CH

3

ONa+H

2.

2.Рассчитаем количества вещества спирта:

N(CH

3

OH) = 3,2г/32г/моль=0,1 моль.

3.Определяем количество вещества метилата натрия:

N(CH

3

ONa)= N(CH

3

OH) = 0,1 моль.

4. Определяем массу метилата натрия:

m (CH

3

ONa)=0,1 моль х 54г/моль=5,4 г.

1.

Какое вещество пропущено в цепочке превращений

CH

4

→ C

2

H

4

→ ? → СH

2

CHO

Решение:

1) 2CH

4

→C

2

H

4

+2H

2

2) C

2

H

4

+H

2

O →C

2

H

5

OH

3) C

2

H

5

OH + [O]→CH

2

CHO

Пример задачи:

Какое количество спирта 96% и

воды надо взять

, чтобы получить 10 кг спирта

70%?

Решение:

По таблице 2 на пересечении строки «крепость взятого спирта в %» и

столбца «70%» находим, что для получения 1 кг спирта 70% надо взять 665

г спирта 96%

и 335 г воды. По условию задачи необходимо получить 10 кг

спирта 70%, значит, составляем следующие пропорции:

665 - 1 335 - 1

х - 10 у - 10

х = 6650 у = 3350

Ответ: чтобы получить 10 кг спирта 70% необходимо взять 6,65 кг спирта

96% и 3,35 кг воды.

Таблица – Количество (в миллилитрах при 20 °С) воды и спирта разной

концентрации, которые необходимо смешать, чтобы получить 1 л спирта

концентрации 30%, 35%, 40%, 45%, 50%, 55%, 60%, 65%, 70%, 75%, 80%,

85%, 90%

Пример задачи:

Какое количество спирта 90% и воды надо взять, чтобы получить 500 мл

спирта 40%?

Решение:

По таблице 3 на пересечении строки «концентрация взятого спирта в

%» и столбца «40%» находим, что для получения 1 л спирта 40% надо

взять 444 мл спирта 90% и 581 мл воды. По условию задачи необходимо

получить 500 мл спирта 40%, значит, составляем следующие пропорции:

444 - 1 581 - 1

х - 0,5 у - 0,5

х = 222 у = 290,5

Ответ: чтобы получить 500 мл спирта 40% необходимо взять 222 мл

спирта 90% и 290,5 мл воды.

Таблица - Количество (в миллилитрах при 20 °С) воды и спирта разной

концентрации, которые необходимо смешать, чтобы получить 1 л (при 20

°С) спирта концентрации 30%, 35%, 40%, 45%, 50%, 55%, 60%, 65%, 70%,

75%, 80%, 85%, 90%

Таблица аналогична таблице 3, за исключением того, что концентрация

разводимого спирта составляет от 95,1% до 96,5%.

Кроссворд

1.

Название спирта, образованного от пентана.

2. Название третьего члена гомологического ряда спиртов.

3. Как называется смешение разных орбит s,p,d центрального атома в

многоатомной молекуле?

4. Как называется технология очистки, которая основана на использовании

газа озона — сильного окислителя?

5. Как называется пластичное вещество, которое обладает

водоотталкивающими свойствами?

6. У веществ в молекулах имеются замкнутые цепи атомов. Как называются

эти соединения?

7. Название бесцветной, сильно гигроскопической жидкости с неприятным

запахом.

8. Как называется способ получения алканов из алкенов?

9. Название реакции присоединения воды.

10. Как называется реакция отщепления воды от молекул органических

соединений?

11. Углероды, которые имеют одну двойную связь.

12. Такое название у технологии очистки, основанной на использовании газа

озона — сильного окислителя.

13. Кто является простейшим представителем трёхатомных спиртов?

Представляет собой вязкую прозрачную жидкость.

14. Это продукт, употребляемый в пищу. В молотом виде — мелкие

кристаллы белого цвета.

15. Фамилия русского химика, который впервые получил синтетический

каучук.

16. Название производных многоатомных спиртов, которые содержат

карбонильную группу.

17. Название шерстяного воска, животного воска, получаемого при

вываривании шерсти овец.

18. Водный раствор этого галогена служит реактивом на непредельные

углеводороды.

19. Как называется процесс расщепления углеводородов?

20. Название реакции образования больших молекул из молекул с меньшей

молекулярной массой, протекающей с отщеплением атомов или атомных

групп.

Ответы

Урок проводим в форме суда.

УЧИТЕЛЬ: мы с вами изучаем спирты. На прошлом уроке познакомились с их

химическими свойствами. Сегодня мы говорим о применении спиртов. Вы

знаете, что в нашей республике Саха (Якутия) объявлена мода на здоровье,

многие поселения объявили себя зонами трезвости, я хочу, чтобы вы

задумались о вредном влиянии алкоголя на организм человека, сумели

противостоять этому злу, не встали на опасную тропу, чтобы у вас было

хорошее светлое будущее. Открыли тетради, записали число цифрами на

полях, тему урока. В процессе урока делайте необходимые записи. У вас на

столах листочки с заданиями. Их надо выполнить в течении урока. В конце

урока тетради сдаем. Начинаем.

ПРОШУ ВСЕХ ВСТАТЬ! СУД ИДЕТ! Входит судья.

СУДЬЯ: Здравствуйте! Прошу садиться! Сегодня в открытом судебном

заседании слушается дело по обвинению этилового спирта в нанесении

ущерба народному хозяйству, разрушении семей, гибели людей в дорожно –

транспортных происшествиях и быту, смерти людей от отравлений.

ПОДСУДИМОГО ВВЕСТИ! (Вводят подсудимого. Ученик, одет небрежно,

непричесан.)

ПОДСУДИМЫЙ: Уважаемый суд! Уважаемые присяжные заседатели! Я не

виноват! Я ничего плохого не делаю! Я, наоборот, помогаю людям! Вот,

например, человеку плохо, выпил он немного и забылся. Или у него

депрессия, или уволили с работы. А может просто – жена достала. Ну, что

ему делать? Как снять психологический стресс. А праздники? Ну, как тут без

меня?

СУДЬЯ: Представьтесь сначала, пожалуйста!

ПОДСУДИМЫЙ: Я – этиловый спирт, ЭТАНОЛ!

СУДЬЯ: Ну, что ж! давайте разбираться. Пригласите, пожалуйста,

потерпевшего!

ПОТЕРПЕВШИЙ: Уважаемый суд! Уважаемые присяжные заседатели.

Посмотрите, до чего меня довел этот противный этиловый спирт! У меня

было свое дело(магазин), была семья, хорошая четырехкомнатная квартира,

машина, дача. А затем я связался с этим этанолом. И что? Он разорил меня.

Сначала я делил с ним прибыль, а потом прибыли стало не хватать, так как на

работу выходил не всегда, и я стал менять товар на водку, и чем дальше, тем

хуже. От меня ушла жена, я лишился семьи, не вижу детей, а сейчас уже

совсем дошел до ручки. У меня нет машины (я ее разбил), нет квартиры (я ее

продал), живу у друга в гараже. Вот до чего меня довел этот противный

этанол. Прошу осудить его. Приговорить к смертной казни.

СУДЬЯ: Хорошо! Давайте послушаем первого свидетеля обвинения.

Первый свидетель обвинения. СОЦИОЛОГ.

Здравствуйте, уважаемый

суд! Уважаемые присяжные заседатели. Наша служба занимается

социологическими обследованиями, и вот что мы обнаружили: В нашем

городе Нерюнгри ежедневно продается около 3000 бутылок водки и около

1000 литров пива. Если учесть, что в нашем городе проживает 45000человек,

то в среднем приходится по 0,07 бутылки на человека, учитывая даже

новорожденных детей и по 0,02 литра пива.

СУДЬЯ: Хорошо! Пригласите, пожалуйста, второго свидетеля обвинения.

Второй свидетель обвинения. ВРАЧ – ТЕРАПЕВТ. . Здравствуйте,

уважаемый суд! Уважаемые присяжные заседатели! Я – врач, и

меня беспокоит здоровье нашего населения. Учеными доказано,

что наиболее чувствительными к алкогольному повреждению

являются клетки нервной системы, особенно клетки коры больших

полушарий.

ГОЛОВНОЙ МОЗГ: мои клетки богаты особыми жироподобными

веществами – липоидами. Алкоголь легко растворяется в этих

веществах и хорошо поглощается нервными клетками –

нейронами. Минимальное повышение концентрации спирта (0,02 –

0,2%) в крови уже вызывает нервные явления, характерные для

легкой степени опьянения. Концентрация спирта 0,7% может

оказаться смертельной для нервных клеток. Алкоголь в небольших

дозах вызывает эйфорию (беззаботное, веселое, радостное

настроение) и является тем качеством спирта, которое вызывает

привыкание

ЖЕЛУДОК. Когда человек употребляет спиртное, оно проникает в пищевод,

затем в желудок. Сквозь его стенки яд всасывается, попадает в кровеносные

сосуды и по ним разносится по всем органам. Столь быстрое

распространение токсичного вещества провоцирует моментальное

опьянение. Некоторая часть алкоголя направляется из желудка в кишечник,

оттуда он по сосудам транспортируется в печень, где происходит его распад.

Желудок и кишечник выполняют жизненно важную функцию —

переваривание пищи, расщепление и окисление соединений, поступающих

вместе с едой. Этанол препятствует нормальной работе желудочно-

кишечного тракта, провоцируя появление серьезных патологических

изменений. В процессе пищеварения продукты распадаются на белки, жиры

и углеводы и полезные микроэлементы, которые всасываются в стенки

пищеварительного тракта, а затем отправляются в кровь.

Этиловый спирт препятствует работе пепсина — компонента

желудочного сока, предназначенного для расщепления белковых молекул.

Из-за этого еда, попадающая в орган, почти не переваривается, продукты в

непереработанном состоянии находятся там длительное время — от 5 до 8

часов. После этого начинается процесс гнилостного разложения, а не

расщепления непереработанной пищи. Вследствие этого у человека

появляется неприятный запах изо рта, возможна икота. Такое часто бывает

после распития некрепких напитков — пива, шампанского, вина, ликеров и

т.д. Иногда создается впечатление, что у человека совсем не работает

желудок после алкоголя.

Этанол — яд, который, попадая в ЖКТ, вызывает следующие

патологии:



гастрит;



язвенная болезнь;



ожог желудка и пищевода;



сильное отравление;



панкреатит.

ПЕЧЕНЬ: всем известна роль печени – обезвреживать вредные вещества, при

этом сама подвергается вредоносному влиянию спирта. Метаболизм этанола

в печени. В окислении этанола в печени принимают участие три ферментные

системы: алкогольдегидрогеназы, цитохром и каталазы. Каталазная система

играет минимальную роль в метаболизме этанола. Алкогольдегидрогеназы -

это цитоплазматические ферменты, существующие в виде изоформ в печени

человека. При употреблении больших количеств алкоголя и при хроническом

приеме этанол активирует систему цитохрома (CYP2E1). И

алкогольдегидрогеназа, превращают этанол в ацетальдегид. Затем

ацетальдегид превращается альдегиддегидрогеназой в ацетат. Редко

ацетальдегид метаболизируется в ацетат другими ферментами:

альдегидоксидазой и ксантиноксидазой. Ацетальдегид - высокореактивный

и потенциально токсичный метаболит этанола. Если способность печени

удалять ацетальдегид нарушается, то он накапливается в печени и крови.

Именно ацетальдегид вызывает покраснение лица, тахикардию, а иногда и

сосудистый коллапс

CH

3

-CH

2

-OH CH

3

-COH CH

3

-COOH

СЕРДЦЕ: Частое и систематическое злоупотребление алкоголем ведет к

необратимым изменениям в сосудистой системе и сердечной мышце, к

грубым дефектам сосудистых стенок. Мышечные волокна сердца

перерождаются и гибнут. Они заменяются соединительной и жировой

тканью, лишаются сократительной способности. Это ведет к

преждевременному развитию атеросклероза и гипертонической болезни,

которые часто осложняются кровоизлияниями в мозг и инфарктами.

ЛЕГКИЕ: Попадая в легкие, алкоголь отнимает от альвеол воду, что приводит

к слипанию легочных пузырьков и к развитию заболеваний. А частые

переохлаждения способствуют развитию туберкулеза.

ПОЧКИ: Злоупотребление спиртами губительно действует и на почки.

Вредные вещества, образующиеся в процессе разложения алкоголя, вместе с

мочой попадают в почки и вызывают разрушение почечной ткани, замену ее

на соединительную и жировую. Это ведет к развитию простатита, раковых

опухолей.

АЛКОГОЛЬ И ПОТОМСТВО: Алкоголь относится к числу универсальных

ядов.Он отравляет пьющего, но, что еще страшнее, подтачивает организм

еще не родившихся детей, а после рождения они обречены на долгие

болезни,зачастую на тяжкую инвалидность.

СУДЬЯ: Хорошо! Пригласите, пожалуйста, третьего свидетеля обвинения.

Третий свидетель обвинения. УЧАСТКОВЫЙ – УПОЛНОМОЧЕННЫЙ.

Здравствуйте, уважаемый суд! Уважаемые присяжные заседатели!

Наверное мне, как участковому, чаще других приходится

сталкиваться с вредным влиянием алкоголя. Это и постоянные

семейные ссоры, порой заканчивающиеся дракой, поножовщиной,

гибелью людей. И днем и ночью приходится выезжать на пьяные

разборки. Алкоголь разрушает семьи, дети часто остаются без отца,

а если спиртным злоупотребляет мать, то остаются сиротами при

живых родителях. Дети из таких семей часто уходят из дома и

совершают правонарушения, а то и преступления, пополняя

криминальное сообщество. Все чаще преступницами становятся

женщины, убивающие своих пьяниц – мужей.

СУДЬЯ: Хорошо! Пригласите, пожалуйста, четвертого свидетеля обвинения.

Четвертый свидетель обвинения. РАБОТНИК ГИБДД. Здравствуйте,

уважаемый суд! Уважаемые присяжные заседатели! Я, как работник ГИБДД,

утверждаю: АЛКОГОЛЬ – вреден! Согласно статистике МВД, с начала года по

вине водителей в состоянии алкогольного опьянения в стране произошло

более 5,8 тысяч аварий, в результате которых погибли 959 человек, а

различного рода ранения получили свыше 8,4 тысяч человек. При этом число

ДТП, совершенных по вине водителей, отказавшихся от прохождения

медицинского освидетельствования, увеличилось на 22,8%.Самые тяжелые и

страшные аварии совершаютводители в состоянии алкогольного опьянения

Вопрос из зала: А что вы делаете, чтобы пьяные не садились за

руль?

Ответ: По нашему законодательству мы штрафуем нарушителей,

лишаем их водительских прав. При повторных нарушениях –

назначаются общественные работы или даже лишение свободы на

срок до трех лет.

Вопрос из зала: А почему некоторые нарушители уходят от

ответственности? Почему, даже если в ДТП погибли люди,

виновные отделываются небольшим штрафом?

Ответ: Да, к сожалению, такое бывает. Срабатывает телефонное

право. Оказывают влияние и деньги и связи родителей

СУДЬЯ: Хорошо! Пригласите, пожалуйста, пятого свидетеля обвинения.

Пятый свидетель обвинения. ВРАЧ - НАРКОЛОГ .

Здравствуйте,уважаемый суд! Алкоголиками

не рождаются, ими становятся. В наше нелегкое время все больше

людей приобретают пагубное пристрастие к спиртному. Пьянство молодеет.

Практика показывает, что количество людей с алкогольной зависимостью на

территории Российской Федерации, к сожалению, достаточно велико. Для

определения соответствующей статистики используются такие факторы:



употребление алкогольных напитков лицами, не достигшими 18-летнего

возраста;



распитие женщинами и мужчинами;



количество летальных исходов, спровоцированных состоянием

алкогольного опьянения;



число преступлений, совершенных после приема спиртного.

Общая статистика

Порядка 80% взрослого населения России употребляет алкоголь

систематически – по праздничным, выходным дням. Из них около 50%

людей – каждую неделю (

вызовите нарколога на дом при запое

).

Около 35% опрошенных лиц признались, что спиртные напитки помогают им

в снятии стресса.

В возрасте 15-16 лет ребенку хочется экспериментировать, ведь он чувствует

себя достаточно взрослым, чтобы пробовать то, что ему недоступно.

Начинается все со слабоалкогольных коктейлей, затем в ход идут более

крепкие напитки.



Около 50% старшеклассников употребляет алкоголь каждый месяц.



Причем 40% из них впервые пробуют запрещенные напитки уже с 13

лет.



Около 90% подростков имеет проблемы с учебой в школе, отношениями

со сверстниками.



Порядка 33% школьников употребляет горячительные напитки дома за

ужином, 44% - прямо в стенах образовательных учреждений.

Около 35% преступлений совершается в состоянии алкогольного опьянения.

СУДЬЯ: Хорошо! Приглашается свидетель защиты – медик.

Первый свидетель защиты. МЕДИК. Здравствуйте, уважаемый

суд! Уважаемые присяжные заседатели! Этиловый спирт очень

помогает нам. Ведь многие лекарственные препараты не

растворяются в воде и мы применяем этиловый спирт. Этанол –

отличное антисептическое средство и места уколов обязательно

протираем спиртовыми салфетками. Многие лекарственные

препараты изготовляют с применением спиртов.

СУДЬЯ: Хорошо! Приглашается свидетель защиты – директор химического

завода.

Второй свидетель защиты. ДИРЕКТОР ХИМИЧЕСКОГО ЗАВОДА. .

Здравствуйте, уважаемый суд! Уважаемые присяжные заседатели!

Я хочу сказать в защиту этанола следующее: Используя этиловый

спирт, на нашем заводе получают большое количество нужных

человеку веществ: различные сложные эфиры, карбоновые

кислоты, красители, растворители, средства для борьбы с

вредными насекомыми, сорняками. А средства бытовой химии –

дезодоранты, освежители, туалетную воду, одеколоны.

СУДЬЯ: Хорошо! Приглашается свидетель защиты – директор завода по

производству синтетических каучуков.

Третий свидетель защиты. ДИРЕКТОР ЗАВОДА СИНТЕТИЧЕСКИХ

КАУЧУКОВ. . Здравствуйте, уважаемый суд! Уважаемые присяжные

заседатели! На нашем заводе производят более двухсот видов

каучука. И почти все виды производят из этилового спирта.

Представьте себе, что мы закрыли завод. Не стало бы многих

резино – технических изделий: это и камеры для автомобилей,

самолетов, и обувь, и спецодежда для пожарных и работников

других опасных профессий.

Вопрос из зала: А у вас на заводе не пьют?

Ответ: Бывает и такое. Но не спирт же в этом виноват! А кроме

этого у нас на предприятии строгий учет и контроль. Да и в спирт,

использующийся на заводе, добавляют специальные вещества, то –

есть используют денатурат. Рабочие все предупреждены под

роспись. С теми работниками, которые не соблюдают правила

техники безопасности, мы безжалостно расстаемся. Благо сейчас

выбор работников велик, всегда можем найти замену.

СУДЬЯ: Хорошо! Слово предоставляется главному прокурору.

ПРОКУРОР: Уважаемый суд! Уважаемые господа присяжные! Наши гости,

участники и наблюдатели процесса. Сегодня мы с вами слушали непростое

дело по обвинению этилового спирта. Учитывая отрицательное действие

этанола на организм человека, все те вредные последствия, которые

приносит злоупотребление алкоголем: распад семей, рост преступности,

гибель людей, я призываю высокий суд приговорить спирты к уничтожению.

Это повлечет за собой и экономический эффект. Можно будет сократить

работников полиции, так как преступность сократиться, меньше людей будут

гибнуть в авариях на дорогах, бытовых драках. Меньше будет работы

медикам, не будут машины скорой помощи ездить к пьяным. Появятся

средства для лечения больных детей. Врачи смогут больше внимания

уделять

профилактике заболеваний. Меньше будет брошенных детей, меньше

уродов и инвалидов, а, следовательно, меньше потребуется домов ребенка,

детских домов, домов инвалидов. Возродится генофонд нации и, значит,

Россию ждут великие научные открытия, развитие производства,

экономический прогресс.

СУДЬЯ: Хорошо! Слово предоставляется потерпевшему.

ПОТЕРПЕВШИЙ: Уважаемый суд! Уважаемые господа присяжные! Я уверен,

что это спирт виноват во всех моих неприятностях. Не было – бы спирта, я бы

жил спокойно и работал, воспитывал своих детей. Прошу наказать спирт по

всей строгости, уничтожить его. СПАСИБО.

СУДЬЯ: Хорошо! Слово предоставляется защитнику.

АДВОКАТ: Уважаемый суд! Уважаемые господа присяжные! Прошу обратить

внимание на то , что подсудимый невиновен, а, наоборот, приносит только

пользу. Отлично трудится на заводе по производству синтетического

каучука,а ведь без резино – технических изделий невозможна нормальная

жизнь

человека. Ведь это и камеры, покрышки для автомобилей, самолетов, это и

транспортерные ленты, это и шланги для подачи воды и других жидкостей.

Это и спецодежда для работы в особых условиях, электроизоляция,

предохранение от воды, резиновые лодки и т.д.

А производство лекарственных препаратов, в условиях, когда

заболеваемость

людей возрастает. Производство сложных эфиров, а на их основе фруктовых

вод, эссенций, духов, одеколонов.

А что касается вреда, то обратите внимание , не все люди злоупотребляют

спиртным. Меньшая часть. Большинство людей живут, пользуются

веществами, полученными из спирта, не испытывая ни какого вреда. То есть

виноваты те люди, у которых слаба сила воли, которые легко поддаются

дурному влиянию, у которых низкая духовная культура.

СУДЬЯ: Хорошо! Слово предоставляется подсудимому.

ПОДСУДИМЫЙ: Уважаемый суд! Уважаемые господа присяжные! Я уже

говорил, что я не виноват. Никто не заставляет людей пить, даже если и

заставляют, то точно не я, а такие же люди. Это их надо судить, а не меня.

Спасибо. У меня все.

СУДЬЯ: Хорошо. Суд удаляется на совещание.

Секретарь суда. Прошу всех встать! Суд идет!

СУДЬЯ: ИМЕНЕМ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ! Оглашается приговор.

Заслушав и обсудив дело по обвинению этилового спирта, суд ПОСТАНОВИЛ!

Ввиду непричастности этилового спирта к предъявленным ему

обвинениям СПИРТ – ОПРАВДАТЬ. И пусть он трудится на благо

человека. Помогает производить товары народного потребления,

каучук, резино технические изделия, парфюмерную,

косметическую продукцию, товары бытовой химии, ядохимикаты,

лекарственные препараты.

Рекомендовать людям уделять больше внимания воспитанию

подрастающего поколения. Усилить контроль за производством и

сбытом алкоголя. Вводить моду на здоровый образ жизни. Больше

внимания и средств тратить на развитие спорта, туризма.

Воспитывать подрастающее поколение высоконравственными

культурными людьми

Используемая литература.

1. Артеменко, А.И. Органическая химия [Текст]: А.И. Артеменко.- М.: Высшая

школа, 2000, с. 439

2. Курц А.Л. и др. Задачи по органической химии с решениями. [Текст]: А.Л.

Курц , 2004, с.270

3. Габриелян О.С., Остроумов И.Г., Остроумова Е.Е. Органическая химия в

тестах, задачах, упражнениях [Текст]: О.С. Габриелян, И.Г. Остроумов, Е.Е.

Остроумова. - М.: 2007, с.400

4. Травень В.Ф. Органическая химия.учебник в 2-х томах [Текст]: В.Ф. Травень,

2004,с.303

5. Хомченко И.Г. Сборник задач по химии [Текст]: И.Г. Хомченко -М.: Высшая

школа, 2002, с.191